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Imidazolo

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Cos'è l'imidazolo

 

 

L'imidazolo (ImH) è un composto organico con la formula C3N2H4. È un solido bianco o incolore solubile in acqua, producendo una soluzione leggermente alcalina. In chimica è un eterociclo aromatico, classificato come diazolo, e presenta atomi di azoto non adiacenti in meta-sostituzione. Molti prodotti naturali, soprattutto alcaloidi, contengono l'anello imidazolico. Questi imidazoli condividono l'anello 1,3-C3N2 ma presentano vari sostituenti. Questo sistema ad anello è presente in importanti elementi costitutivi biologici, come l'istidina e il relativo ormone istamina. Molti farmaci contengono un anello imidazolico, come alcuni farmaci antifungini, la serie di antibiotici nitroimidazolici e il sedativo midazolam. Quando fuso con un anello pirimidinico, forma una purina, che è l'eterociclo contenente azoto più diffuso in natura.

 

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Versatilità

L'imidazolo è una molecola altamente versatile che può essere facilmente modificata per produrre un'ampia gamma di composti con proprietà e applicazioni diverse. Ciò lo rende una scelta popolare per ricercatori e scienziati che lavorano in vari campi.

Reattività chimica

L'imidazolo è una molecola altamente reattiva che può partecipare a una varietà di reazioni chimiche, come la sostituzione nucleofila, la sostituzione elettrofila e le reazioni redox. Ciò lo rende uno strumento utile per chimici e scienziati dei materiali che lavorano sulla sintesi di nuovi materiali e composti.

Attività biologica

È stato scoperto che i composti contenenti imidazolo mostrano varie attività biologiche, come effetti antimicrobici, antinfiammatori e antitumorali. Ciò ha portato allo sviluppo di vari farmaci e agenti terapeutici a base di imidazolo per il trattamento di varie malattie.

Stabilità

L'imidazolo è una molecola stabile in grado di resistere a varie condizioni ambientali, come variazioni di pH e fluttuazioni di temperatura. Ciò lo rende un componente utile in varie applicazioni, come sensori, catalizzatori e materiali per dispositivi elettronici.

 

Quali sono le applicazioni dell'imidazolo

 

1. Applicazioni industriali

Lo stesso imidazolo ha poche applicazioni dirette. È invece un precursore di una varietà di prodotti chimici agricoli, tra cui enilconazolo, scalazolo, clotrimazolo, procloraz e bifonazolo.

2. Il procloraz è uno dei numerosi prodotti chimici agricoli derivati ​​dall'imidazolo

L'imidazolo e i suoi derivati ​​hanno un'elevata affinità per i cationi metallici. Una delle applicazioni dell'imidazolo è nella purificazione delle proteine ​​marcate con His nella cromatografia di affinità metallica immobilizzata (IMAC). L'imidazolo viene utilizzato per eluire le proteine ​​marcate legate agli ioni nichel attaccati alla superficie delle sfere nella colonna cromatografica. Un eccesso di imidazolo viene fatto passare attraverso la colonna, che sposta l'His-tag dalla coordinazione del nichel, liberando le proteine ​​His-tag.

3. Utilizzo nella ricerca biologica

L'imidazolo è un tampone adatto per pH compresi tra 6,2 e 7,8. L'imidazolo puro non ha essenzialmente alcun assorbimento alle lunghezze d'onda rilevanti per le proteine ​​(280 nm), tuttavia i livelli di purezza inferiori dell'imidazolo possono fornire un'assorbanza notevole a 280 nm. L'imidazolo può interferire con il dosaggio delle proteine ​​Lowry.

4. Sali di imidazolo

I sali di imidazolo in cui l'anello imidazolico è il catione sono noti come sali di imidazolio (ad esempio cloruro o nitrato di imidazolio). Questi sali si formano dalla protonazione o sostituzione dell'azoto dell'imidazolo. Questi sali sono stati utilizzati come liquidi ionici e precursori di carbeni stabili. Sono anche ben noti i sali in cui un imidazolo deprotonato è un anione; questi sali sono noti come imidazolati (ad esempio, imidazolato di sodio, NaC3H3N2).

 

Attività biologica dell'imidazolo

 

Attività antitumorale

Il cancro è una malattia che si manifesta con la crescita di cellule aberranti con la capacità di penetrare e devastare i tessuti corporei sani. È la principale causa di morte a livello mondiale [32]. L'imidazolo e i suoi derivati ​​sono stati utilizzati come farmaci antitumorali tra altri usi farmaceutici. In numerosi studi di ricerca è stato affermato che l'imidazolo possiede un potenziale farmaco antitumorale. Di seguito ne sono riportati alcuni.

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Attività antiossidante

Sulla base di una serie di studi, le indagini hanno dimostrato che i composti contenenti imidazoli avevano proprietà antiossidanti interessanti [50]. Questa sezione evidenzia alcuni sviluppi nel campo delle sostanze chimiche antiossidanti a base di imidazoli. Sono stati esplorati derivati ​​​​funzionali dell'arilimidazolo modificati con residui polifenolici come floroglucinolo, pirogallolo e idrossichinolo. Sono stati esplorati numerosi composti chimici bifunzionali della famiglia 5-aril-2H-imidazolo. Sono state studiate la struttura bifunzionale degli 5-aril-2H-imidazoli e le caratteristiche antiossidanti. Per valutare le capacità antiossidanti, hanno utilizzato i test AOC, ARC, Folin e DPPH. I risultati hanno dimostrato che la famiglia di composti in esame può esercitare un’azione antiossidante.

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Attività antibatterica

Poiché la resistenza batterica ai farmaci è il fattore principale che rende meno efficaci molti antibiotici, si tratta di un problema di salute pubblica. Pertanto, è fondamentale creare agenti antibatterici nuovi e più efficaci. Molte ricerche hanno dimostrato che l'imidazolo e i suoi derivati ​​hanno una notevole azione antibatterica. Facendo reagire acetato di ammonio, aldeidi sostituite e benzile con acido tartarico come organocatalizzatore, è stato possibile sintetizzare tre componenti: acetato di ammonio, aldeidi sostituite e benzile. in un processo multicomponente per creare derivati ​​dell'imidazolo.

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Attività antitubercolare

Il Mycobacterium tuberculosis, che causa la tubercolosi, è una malattia infettiva che colpisce tipicamente i nostri polmoni. Le azioni biologiche dell'imidazolo e dei suoi derivati ​​sono diverse e molti di essi hanno dimostrato un'eccellente attività antitubercolare. I ricercatori hanno prodotto 2, 4, 5-derivati ​​imidazolici trisostituiti in un unico vaso utilizzando benzile, acetato di ammonio e { {4}}fenossichinolina-3-carbaldeide come materiali di partenza e citrato cerico di ammonio come catalizzatore.

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Perché l'imidazolo viene utilizzato nella purificazione delle proteine

 

La purificazione His-tag utilizza la tecnica di purificazione della cromatografia di affinità con metallo immobilizzato. Gli ioni dei metalli di transizione vengono immobilizzati su una matrice di resina utilizzando un agente chelante come l'acido imminodiacetico. Lo ione più comune per la purificazione con His-tag di una proteina ricombinante è Ni2+. L'his-tag ha un'alta affinità per questi ioni metallici. La maggior parte delle altre proteine ​​nel lisato non si legano alla resina o si legano solo debolmente. L'uso di His-tag dà come risultato una proteina ricombinante relativamente pura direttamente da un lisato grezzo.

L'imidazolo compete con l'His-tag per il legame con la resina carica di metallo e quindi viene utilizzato per l'eluizione della proteina da una colonna IMAC. Tipicamente, una bassa concentrazione di imidazolo viene aggiunta sia ai tamponi di legame che a quelli di lavaggio per interferire con il legame debole di altre proteine ​​e per eluire eventuali proteine ​​che si legano debolmente. La proteina marcata con His viene quindi eluita con una concentrazione più elevata di imidazolo.

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Struttura e proprietà dell'imidazolo

 

L'imidazolo è una base monoacida avente la capacità di formare sali cristallini con acidi. Il punto di fusione di un numero di sali di imidazolio caratteristici. L'imidazolo è un anello planare a 5-membri, solubile in acqua e altri solventi polari. Esiste in due forme tautomeriche equivalenti, 1H-imidazolo e 3H-imidazolo, perché l'atomo di idrogeno può essere posizionato su uno dei due atomi di azoto. L'imidazolo è un composto altamente polare, come evidenziato da un dipolo calcolato di 3,61 D, ed è completamente solubile in acqua. Il composto è classificato come aromatico per la presenza di un sestetto di elettroni p, costituito da una coppia di elettroni provenienti dall'atomo di azoto protonato e uno da ciascuno dei restanti quattro atomi dell'anello.

Reattività dell'imidazolo

 

Si può considerare che l'imidazolo abbia proprietà simili sia al pirrolo che alla piridina. Il reagente elettrofilo attaccherebbe la coppia di elettroni non condivisi su N-3, ma non quella sull'azoto "pirrolo" poiché fa parte del sestetto aromatico. Sebbene l'anello imidazolico sia piuttosto suscettibile all'attacco elettrofilo su un carbonio anulare, è molto meno probabile che venga coinvolto nella reazione di sostituzione nucleofila a meno che non sia presente un sostituente fortemente elettron-attrattore altrove nell'anello. In assenza di tale attivazione la posizione più incline all'attacco nucleofilo è C-2. L'anello benzenico fuso nel benzimidazolo fornisce elettroni sufficienti con estrazione per consentire una varietà di reazioni di sostituzione nucleofila in C-2.

La reattività complessiva degli imidazoli e del benzimidazolo è riferita a insiemi di strutture di risonanza in cui i contributori dipolari hanno un'importanza finita. Questi predicono l'attacco elettrofilo nell'imidazolo a N-3 o qualsiasi atomo di carbonio dell'anello, l'attacco nucleofilo a C-2 o C-1 e anche la natura anfotera della molecola. Nel Benzimidazolo l'attacco nucleofilo è previsto in C-2. La reattività dello ione benzimidazolo nella posizione C-2 con i nucleofili è migliorata rispetto alla molecola neutra.

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Metodo generale di preparazione dell'imidazolo

 

 

Sintesi di Debus
Debus ha sintetizzato l'imidazolo utilizzando glioxaland formaldeide nell'ammoniaca. Questa sintesi, pur producendo rese relativamente basse, è ancora utilizzata per creare imidazoli C-sostituiti.

 

Sintesi di Radiszewski
Radiszewski ha riportato la condensazione di un composto dicarbonilico, benzile e a-chetoaldeide, benzaldeide o a-dichetoni in presenza di ammoniaca, producendo 2, 4, 5-trifenilimidazolo.

 

Deidrogenazione dell'imidazolina
Knapp e colleghi hanno segnalato un reagente più blando managanato di bario per la conversione delle imidazoline in imidazoli in presenza di zolfo. Le imidazoline ottenute da alchil nitrili e 1,2 etandiammina per reazione con BaMnO4NH producono imidazoli 2-sostituiti.

 

Sintesi di Wallach
Wallach ha riferito che quando la N,N-dimetilossammide viene trattata con pentacloruro di fosforo, si ottiene un composto contenente cloro che per riduzione con acido idroiodico dà N-metil imidazolo (20). Nelle stesse condizioni N, N-dietilossammide viene convertita in un composto di cloro, che per riduzione dà 1- etil –2- metil imidazolo.

 

Con la formazione di un legame
Il legame o può essere formato dalla reazione di un imidato e di un'a-amminoaldeide o di un a-amminoacetale, con conseguente ciclizzazione di un'imidina ad imidazolo. L'esempio seguente si applica all'imidazolo quando R=R1=Idrogeno.

 

Sintesi di Markwald
La preparazione di 2- mercaptoimidazoli da a-amminochetoni o aldeidi e tiocianato di potassio o alchilisotiocianati è un metodo comune per la sintesi degli imidazoli. Lo zolfo può essere facilmente rimosso mediante una varietà di metodi ossidativi per fornire gli imidazoli desiderati. I composti di partenza, a-ammino aldeide o chetone, non sono facilmente disponibili e questa è probabilmente la principale limitazione del

 

Sintesi di Markwald.
L'imidazolo è un'entità che ha proprietà fisiche e chimiche interessanti, nel presente articolo l'attenzione si concentra sull'analisi di queste proprietà che a loro volta possono essere sfruttate per diverse attività farmacologiche, come composti aventi un anello 3,4,5-trimetossifenilico legato a nessuno dei due

 

 

Caratteristiche dell'imidazolo

La posizione N-1 o C-4 dell'entità imidazolica ha fornito un interessante profilo di citotossicità con attività specifica contro le linee cellulari leucemiche, la combinazione di composti indolo-imidazolici formati ha dimostrato sostanziali attività antiproliferative in vitro contro le linee cellulari tumorali , vengono effettuate sostituzioni efficaci anche nell'entità che assomiglia a strutture di vari composti naturali la cui attività antitumorale è già stata esaminata. Le sostituzioni sono discusse nelle azioni farmacologiche come agente antineoplastico.

I possibili miglioramenti nell'attività possono essere ulteriormente ottenuti mediante lievi modifiche nei sostituenti sul nucleo imidazolico basico. Avendo una somiglianza strutturale con il composto dell'istidina imidazolo, può legarsi facilmente con le molecole proteiche rispetto ad alcune altre porzioni eterocicliche. Pertanto l'imidazolo offre migliori caratteristiche farmacodinamiche. Inoltre, alcuni farmaci imidazolici, ad alte concentrazioni, potrebbero esercitare effetti inibitori diretti sulle membrane, senza interferenza con steroli ed esteri steroli. Vari recenti sviluppi di nuovi farmaci nei derivati ​​degli imidazoli mostrano un effetto migliore e una minore tossicità.

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Derivati ​​dell'imidazolo: impatto e prospettive nella scoperta di farmaci antivirali

L’era attuale è piena di vita stressante e cattive abitudini alimentari e ha diminuito il sistema immunitario, rendendo il nostro corpo un luogo ottimale per il cibo e un rifugio per molti agenti patogeni, compresi i virus. I virus non solo interrompono la vita quotidiana, ma sono anche contagiosi e la loro struttura genomica muta costantemente. Molti farmaci antivirali sono presenti per frenare le infezioni virali, ma ci sono problemi associati ai farmaci antivirali disponibili tra cui efficienza limitata, tossicità, bassa biodisponibilità e sintesi complessa. Pertanto, la scoperta di una nuova generazione di farmaci antivirali attivi con una migliore attività farmacologica e un buon profilo farmacologico sembra essere una sfida nelle scienze farmaceutiche e nella ricerca antivirale.
Gli imidazoli sono emersi come impalcature attraenti con caratteristiche strutturali eccezionali e proprietà biologiche degne di nota. Il presente capitolo si concentra sulla fornitura di approfondimenti per la sintesi di nuovi agenti antivirali a base di imidazolo. Da alcuni decenni numerosi studi sono stati dedicati allo sviluppo degli imidazoli antivirali. Diversi derivati ​​imidazolici naturali, semisintetici e sintetici sono stati descritti come potenziali agenti antivirali contro un'ampia gamma di virus. Questo capitolo descrive sistematicamente la modalità d'azione degli imidazoli su vari virus tra cui il nuovo coronavirus, il virus Zika, l'HIV, l'epatite, la dengue, ecc.

 

La nostra fabbrica

 

Assegniamo in prospettiva apparecchiature di produzione e collaudo internazionali all'avanguardia e strutture di protezione ambientale. Le 5 linee di produzione possono raggiungere una produzione annua di 1000Kg. Vogliamo essere la migliore produzione chimica in Cina e diventeremo un fornitore affidabile di prodotti chimici per clienti globali. I nostri prodotti principali includono peptidi, prodotti chimici per il fitness SARMS, potenziatori cognitivi, intermedi farmaceutici ed estratti botanici. E i nostri principali clienti coprono: aziende farmaceutiche , ospedali, laboratori di istituti di istruzione superiore e aziende cosmetiche. Sin dalla sua fondazione, i prodotti della nostra azienda sono stati esportati in regioni tra cui Europa, Americhe, Medio Oriente e così via. Il nostro impegno per un'elevata qualità del prodotto e un eccellente servizio post-vendita ha fornito ai clienti un'esperienza positiva. Wuhan Comings Biotechnology Co., Ltd. non vede l'ora di collaborare con voi con conoscenza professionale, servizio di alta qualità e prezzo competitivo!

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Domande frequenti

D: A cosa serve l'imidazolo?

R: Un antifungino imidazolico usato per trattare la candidosi vulvovaginale. Un antifungino ad ampio spettro usato per trattare la dermatite seborroica e le infezioni fungine della pelle. Un antifungino topico usato per trattare tinea pedis, tinea cruris, tinea corporis, candidosi cutanea e tinea versicolor.

D: Quale classe di farmaci è l'imidazolo?

R: Antifungini azolici
Gli imidazoli appartengono alla classe degli antifungini azolici, che comprende ketoconazolo, miconazolo e clotrimazolo. Per confronto, un altro gruppo di azoli è quello dei triazoli, che comprende fluconazolo, itraconazolo e voriconazolo.

D: Qual è il nome comune dell'imidazolo?

R: Imidazolo 1 è il nome banale universalmente utilizzato per l'1,3-azolo. I nomi precedenti erano gliossalina e iminazolo. L'importanza di questo sistema di anelli aromatici è riflessa dalla sua presenza nell'istidina, nell'istamina e nelle purine presenti in natura e in diverse classi di prodotti farmaceutici.

D: L'imidazolo è antibatterico?

R: Nel complesso, questi risultati indicano che i composti di imidazolo e imidazolio derivati ​​da L-valina e L-fenilalanina, con diverse lunghezze alchiliche nella sostituzione ammidica, possono fungere da potenti agenti antibatterici con bassa citotossicità per le linee cellulari umane. Gli imidazoli sono uno dei aree più promettenti e vigorosamente perseguite della chemioterapia antifungina contemporanea che presentano un ampio spettro e una potente attività. Hanno un nucleo molecolare relativamente semplice, che è suscettibile a molte modifiche strutturali.

D: L'imidazolo è un antibiotico?

R: Gli antibiotici imidazolici inibiscono la funzione dell'ossido nitrico diossigenasi della flavoemoglobina microbica. È quindi importante rimuovere l'imidazolo, ma le tecniche convenzionali come la dialisi richiedono molto tempo. L'ultrafiltrazione è una tecnica molto più rapida sia per la concentrazione della proteina purificata che per lo scambio di tampone per rimuovere l'imidazolo.

D: Quali sono i prodotti naturali dell'imidazolo?

R: L'anello imidazolico è un costituente di diversi importanti prodotti naturali, tra cui purina, istamina, istidina e acido nucleico. Diverse classi di varie molecole eterocicliche strutturate, che includono imidazoli, per diversi tipi di trattamento del cancro sono state progettate e sviluppate per curare cancro attraverso vari bersagli.

D: Perché rimuovere l'imidazolo?

R: L'imidazolo non interferisce con la maggior parte delle applicazioni a valle e pertanto non è necessario rimuoverlo. Se è necessario rimuovere l'imidazolo (ad esempio, per alcuni test enzimatici sensibili), può essere facilmente ottenuto mediante dialisi, precipitazione (ad esempio, solfato di ammonio) o ultrafiltrazione.

D: L'imidazolo è naturale?

R: È il nucleo di base di alcuni prodotti naturali come l'istidina, la purina, l'istamina e le strutture basate sul DNA, ecc. [4]. Il nome imidazolo fu riportato per la prima volta da Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935) nel 1887 [6]. 1,3-il diazolo mostra un fenomeno anfotero, cioè può comportarsi sia come acido che come base.

D: L'imidazolo influisce sulle proteine?

R: I nuovi imidazoli causano tossicità cellulare compromettendo l'equilibrio redox, il potenziale della membrana mitocondriale e la modulazione dell'espressione HIF-1. L'imidazolo è uno degli agenti competitivi efficaci nel spiazzare le proteine. Per questo motivo, l'imidazolo è uno dei migliori agenti da utilizzare come eluente. L'imidazolo a bassa concentrazione è comunemente usato per ridurre al minimo il legame delle proteine ​​della cellula ospite.

D: Qual è il pH dell'imidazolo?

R: La soluzione di imidazolo [2M], pH 7,5 è utile in biologia molecolare, chimica delle proteine, applicazioni biochimiche e un eccellente tampone con un intervallo di pH compreso tra 6,2 e 7,8, 25 gradi C, spesso utilizzato nelle reazioni enzimatiche. L'imidazolo inibisce in modo competitivo la -glucosidasi a concentrazioni di mM. L'imidazolo attiva la -glucosidasi a concentrazioni μM.

D: L'imidazolo è topico?

R: Gli imidazoli sono apprezzati da circa quindici anni come famiglia di antifungini. La maggior parte dei derivati, come i composti prototipo, miconazolo e clotrimazolo, sono efficaci solo in forma di dose topica. Si ritiene generalmente che gli imidazoli topici siano superiori ad altri antifungini topici.

D: A cosa serve l'imidazolo in laboratorio?

R: L'imidazolo è utilizzato in molte molecole biologiche, la più comune è l'istidina, un amminoacido con una catena laterale imidazolica. L'imidazolo è anche utilizzato per la purificazione delle proteine ​​marcate con His nella cromatografia di affinità metallica immobilizzata (IMAC). L'amfotericina B desossicolato (AMB-d) è indicato dalla FDA per il trattamento di infezioni fungine potenzialmente letali o potenzialmente letali: aspergillosi, criptococcosi, blastomicosi , candidosi sistemica, coccidioidomicosi, istoplasmosi e mucormicosi.

D: Il metronidazolo è un farmaco imidazolico?

R: Il metronidazolo è un derivato imidazolico con attività antibatterica e antiprotozoaria. Nonostante la sua efficacia terapeutica, diversi studi hanno sviluppato nuovi derivati ​​dell’imidazolo con una tossicità inferiore.

D: Quali sono i 4 tipi di antifungini?

R: Le quattro classi principali di farmaci antifungini sono i polieni, gli azoli, le allilamine e le echinocandine. L'imidazolo è topico?
Gli imidazoli sono apprezzati da circa quindici anni come famiglia di antifungini. La maggior parte dei derivati, come i composti prototipo, miconazolo e clotrimazolo, sono efficaci solo in forma di dose topica. Si ritiene generalmente che gli imidazoli topici siano superiori ad altri antifungini topici.

D: A cosa serve l'imidazolo in laboratorio?

R: L'imidazolo è utilizzato in molte molecole biologiche, la più comune è l'istidina, un amminoacido con una catena laterale imidazolica. L'imidazolo è anche utilizzato per la purificazione delle proteine ​​marcate con His nella cromatografia di affinità metallica immobilizzata (IMAC). L'amfotericina B desossicolato (AMB-d) è indicato dalla FDA per il trattamento di infezioni fungine potenzialmente letali o potenzialmente letali: aspergillosi, criptococcosi, blastomicosi , candidosi sistemica, coccidioidomicosi, istoplasmosi e mucormicosi.

D: Il metronidazolo è un farmaco imidazolico?

R: Il metronidazolo è un derivato imidazolico con attività antibatterica e antiprotozoaria. Nonostante la sua efficacia terapeutica, diversi studi hanno sviluppato nuovi derivati ​​dell’imidazolo con una tossicità inferiore.

D: Quali sono i 4 tipi di antifungini?

R: Le quattro classi principali di farmaci antifungini sono i polieni, gli azoli, le allilamine e le echinocandine. I derivati ​​imidazolici inibiscono la trasformazione delle blastospore di Candida albicans nella forma miceliale invasiva. Questa inibizione probabilmente facilita il compito delle cellule di difesa dell'ospite e può essere il principale fattore che porta all'eliminazione dell'infezione.

D: Qual è l'attività antibatterica dell'imidazolo?

R: Una varietà di IL cloruro di imidazolo con sostituenti di varia lunghezza è stata studiata per i loro meccanismi antibatterici contro S. aureus. Gli IL di cloruro di imidazolo contenenti dodici e sedici lunghezze di carbonio avevano una forte attività antibatterica e anti-biofilm contro S. aureus.

D: L'imidazolo è uguale al clotrimazolo?

R: Il clotrimazolo è un farmaco utilizzato nella gestione e nel trattamento delle infezioni fungine. Appartiene alla classe dei farmaci imidazolici.

D: Qual è il significato degli imidazoli?

A: im·​id·​az·​ole ˌim-ə-ˈdaz-ˌōl. 1. : una base eterociclica cristallina bianca C3H4N2 che è un antimetabolita correlato all'istidina. 2. : uno qualsiasi di un'ampia classe di derivati ​​dell'imidazolo tra cui istidina e istamina. È isolato dalle foglie di Pilocarpus microphyllus. I "jaborandis" importanti dal punto di vista medicinale sono specie di Pilocarpus ma il nome vernacolare è applicato anche alle altre piante rutacee e piperacee.

 

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